年過而立的孟皓（鄧超 飾）出身名流高幹家庭，其本人擔任某公司總裁，風度翩翩尚且單身的他儼然一個身價不菲的鑽石王老五。他毫不留戀爭先諂媚的狂蜂浪蝶，偏偏喜歡上了正就讀某高校中文系的大四學生林雨馨（車曉

在學生時代的初戀秋雅（王智 飾）的婚禮上，畢業後吃軟飯靠老婆養的夏洛（沈騰 飾）假充大款，出盡其醜，中間還被老婆馬冬梅（馬麗 飾）戳穿暴捶。混亂之中，夏洛意外穿越時空，回到了1997年的學生時代的課堂