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開篇用倒敘的手法講述了湯克（戴恩•庫克 Dane Cook 飾）搞砸一次約會的全過程。原來他的工作是幫助被女友甩掉的男人，替他約會前女友並噁心對方。這樣女友感念前男友好，容易重歸於好。不過，湯克最新接到的任務竟然來自好友達斯汀（賈森•比格斯 Jason Biggs 飾）。後者追女友亞麗克西斯（凱特•哈德森 Kate Hudson 飾）始終不得法，在公司裡眼睜睜看著小白臉親近她，卻無計可施。所以，才來找湯克出手。兩人約法三章，隨後湯克出手，從一起跑步開始，他就成為了亞麗克西斯如影相隨的伴侶，兩人關係迅速升溫，以至於湯克都不敢相信，自己已經離不開這個女友。他覺得困擾，於是向經驗豐富的老爸（亞歷克•鮑德溫 Alec Baldwin 飾）求教，但是後者卻鼓勵他鳩佔鵲巢，這讓他感到左右為難……
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本通過約會軟件認識了畫漫畫的女子瑪麗安，兩人雖然性格不同，但是初次見面聊的還算投機，於是本邀請瑪麗安一起去度假，兩人權衡之後，選擇了保加利亞作為目的地。互不瞭解的兩個人住進了保加利亞的民宿，本卻無法在一片簾子擋著的廁所裡上廁所，雖然瑪麗安玩得很開心，但是本卻處處不能如意，最後兩人被民宿主人趕走。他們拖著行李決定去陽光海灘，不料坐錯了車，陰差陽錯的跟著兩個以色列小夥去了羅多彼山脈過原生態的山林生活。本百般拒絕，卻被倫敦女子塔尼亞的見聞吸引，立即決定不再牴觸，開始適應瑪麗安選擇的度假方式，在這幾天體驗了刺激與幸福，不過臨走時錢包被偷。本和瑪麗安最終住進了本夢寐以求的酒店，可是瑪麗安開始不開心，她受不了無趣的行為，無趣的人，情緒幾度失控，最後兩人吵了一架結束旅程。兩個月後，本看到了瑪麗安畫的漫畫，決定重新找回瑪麗安。
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