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居住在美國芝加哥的弗雷德·克勞斯（Vince Vaughn 飾）是一個滔滔不絕甚至有些自大的傢伙，更令人想不到的是，他還有一個名叫尼克（Paul Giamatti 飾）的兄弟，竟然是現役的聖誕老人。兩兄弟從小性格迥異，與善良的弟弟不同，弗雷德自私冷酷。在聖誕節前夕，他準備開設一家賭場，但是仍有5萬美元資金沒有到位。在這關鍵時刻，弗雷德被小矮人威利（John Michael Higgins 飾）帶到北極。由於聖誕期間過於繁忙，聖誕老人和他的夥伴們忙得不可開交，因此請來弗雷德幫忙準備聖誕禮物。看在錢的份上，弗雷德答應了弟弟的請求。
與此同時，主管聖誕節等重大節日的官員蒞臨北極。他對這些節日導致的赤字頗為不滿，因此決定將聖誕禮物配送的工作。
芝加哥又迎來了晴朗的一天，逃學高手菲利斯（馬修•布羅德里克 Matthew Broderick 飾）自然不會在這天選擇枯燥的測驗，他偽裝病重騙過父母，令同校的姐姐珍妮徒勞嫉妒。菲利斯找來好友凱倫（阿蘭•盧克 Alan Ruck 飾），兩人聯手騙過訓導主任羅寧，駕駛凱倫父親珍藏的法拉利將菲利斯女友思朗接出學校兜風，菲利斯嫻熟的電話騙術在凱倫和思朗的配合下將眾人戲弄的團團亂轉，學生們反而受他的影響頗深，在校內發起給菲利斯謊稱的手術捐款。羅寧不堪忍受菲利斯一次次得欺騙，“微服私訪”去校外希望能將菲利斯捉個正形，而在城中四處遊蕩的菲利斯三人則展開了一場隱藏自己身份的冒險……
芝加哥大學畢業的物理學家鮑里斯（拉里•戴維 Larry David 飾）自認天才，對世界及人性均極度悲觀，在莫名其妙與妻子分手後跳樓自殺未遂，辭去工作搬到紐約曼哈頓城中，靠教小孩象棋為生。某晚在家門口發現了從密西西比州離家出走的天真少女美樂蒂（埃文•雷切爾•伍德 Evan Rachel Wood 飾）。美樂蒂請求鮑里斯收留，極不情願的鮑里斯只答應讓她暫住一晚，卻沒想到美樂蒂不僅對他的天才極度尊敬，在同齡朋友面前大加讚揚，並對自己漸生愛意。儘管有著四十多歲的年齡差異，二人仍決定結婚。不久美樂蒂的母親瑪麗埃塔（帕特里西婭•克拉克森 Patricia Clarkson 飾）被丈夫拋棄後從密西西比來訪，與鮑里斯的朋友凱文（亞當•布魯克斯 Adam Brooks 飾）一見鍾情。凱文幫助瑪麗埃塔成為了攝影師，但對鮑里斯不滿的瑪麗埃塔卻想盡辦法拆散他與美樂蒂……
芝加哥藝人德翁·科爾推出個人首部時長一小時的 Netflix 原創喜劇特輯《德翁·科爾：科爾心腸》，其中笑料不斷。這部特輯相比他在 Netflix 單口喜劇劇集《單口喜劇大雜燴》中的表演尺度更大更迷人，笑果加倍。科爾講述了新的無底線笑話，包括給陌生人薄荷糖、黑人用餐、發生性關係後怎麼打招呼以及保護喜劇這種如今唯一真實的表達形式。這部特輯於 2019 年 10 月 8 日在 Netflix 全球發佈。
托拉生活在芝加哥一個希臘裔家庭中她那龐大的家族簡直可以用“巨型”來形容，光堂兄妹就有27個。古板的父親加斯深為自己的希臘血統而驕傲，他甚至試圖從每個英文單詞中都找出其希臘語根源，他總把自己當成家庭中的絕對權威。母親瑪麗亞則開明多了，富有心計的她不時與女兒聯合起來暗中抵抗加斯的專制。常年穿著黑衣的祖母是個炸藥包，經常無故發脾氣不說，還視土耳其人為天敵，幻想自己已經被包圍，乃至睡覺時枕頭下也藏著小刀。在這樣一個傳統的家庭裡，托拉被教導人生的三大目標是：嫁個希臘人，生一群希臘小孩，然後把每個人都餵飽直到生命最後一天。但托拉卻對這樣老式的主婦生活感到無趣，她暗自期待不一樣的生活，然後行動上她又安於現狀，聽天由命。結果，拖到30歲她的人生依舊一片黯淡。沒有白馬王子鍾情她這隻“醜小鴨”，工作也在加斯開的餐館裡當服務生草草了事。
