HIGHPOSITION～1986年，第二次青春～

2002年，日本實行教育改革。學生們的可以負擔減輕，每週有兩天休息日，生於1987年的孩子們有幸（不幸？）成為第一代的“寬鬆世代”。而今，這些孩子們紛紛走入社會，但是歷史的特殊性造就了他們迥異於前輩的個性，他們為此吃了不少的苦頭。沒有任何競爭心的上班族坂間正和（岡田將生飾）被不負責任的後輩折磨得苦不堪言；小學教師山路一豐（松坂桃李飾）喜歡上了實習教師，由此帶來煩惱多多；混跡於街頭巷尾的道上海音（柳樂優彌飾）是一個挑戰大學接連失敗的資深高考復讀生。命運的驅使，讓三個年輕人在途中相遇。他們談論著愛情、友情、職場、人際，他們為了各自的人生奔忙操心。寬鬆世代的標籤牢牢貼在這群年輕人的身上，而他們還要為了憧憬的未來全力打拼……

山田太郎（二宮和也飾），相貌英俊，品學兼優，笑容燦爛，為人和善。這樣的他渾身都散發出一股貴族般的氣息，令班上的女生為之傾倒。尤其是池上隆子（多部末華子飾），這個做夢都想釣到金龜婿的的女孩，更是下定決心不泡到山田君誓不罷休。但是一次跟蹤讓隆子的美夢徹底的破碎了，原來山田太郎不僅不是有錢人，甚至連普通人都算不上，他住在自家搭建的違建裡，還有六個和他一樣窮的叮噹響的弟妹！山田太郎的朋友御村託也（櫻井翔飾）倒是個貴公子，他十分喜歡山田太郎樸實的性格，也喜歡看班上的白痴女生被她們的幻覺耍得團團轉的樣子，因此，他希望隆子能夠保守這個秘密，甚至不惜使出威逼利誘的手段。杉浦圭一（忍成修吾飾）非常看不過山田太郎的完美作風，同時也對他的超高人氣心懷妒忌。一次偶然的事件讓他對山田太郎的真實身份產生了懷疑，但隨著對他的瞭解，圭一悲劇的發現自己居然對同樣是男性的山田太郎產生了異樣的感情。

現年40歲的中原亞紀（筱原涼子 飾）是某手機戀愛遊戲軟件開發部門的負責人。她在職場令行禁止，果斷直爽，是同儕女性們敬而遠之的女強人。回到家中在年下男戀人面前則是一副小鳥依人楚楚可憐的模樣。日常裡和閨蜜——渴望找釣到金龜婿的萌子（吉瀨美智子 飾）、養育了好幾個兒子的綠（鈴木砂羽 飾）小聚，大吐苦水，也算是灑脫生活的一種。為了推進軟件的開發，她輾轉找到了過氣的編劇高山文夫（江口洋介 飾），希望對方能擔任監修職務，誰知兩人最初的會面充滿了火藥味。幾經周折，高山接下了監修的邀請，而他也以編劇的身份見證著亞紀在愛情道路上的橫衝直撞……